Am 2. November 2014 ist Bürgermeister Klaus Besser 20 Jahre im Amt. Am 2. November 1994 wurde der damals 34jährige nach dem Gewinn der Kommunalwahl am 16. Oktober 1994 in geheimer Wahl vom Rat erstmals zum Bürgermeister gewählt.

Seit dem 1. September 1996 ist Besser hauptamtlicher Bürgermeister der Gemeinde Steinhagen und wurde 1999, 2004, 2009 und 2014 nach der Einführung der Urwahl in Nordrhein-Westfalen von den Bürgerinnen und Bürgern wiedergewählt. Er ist damit dienstältester hauptamtlicher Bürgermeister im Kreis Gütersloh und einer der Dienstältesten in Nordrhein-Westfalen.

Die derzeitige fünfte Wahlzeit endet am 31. Oktober 2020. Ob er sich 2020 erneut zur Wiederwahl stellen wird, lässt Besser offen. "Das habe ich immer erst einige Monate vor dem Wahltermin entschieden. Man muss körperlich und geistig fit sein und die Aufgabe muss einem vor allem nach wie vor Spaß bereiten. Wenn Gott will, werde ich Ostersonntag 2020 60 Jahre alt und danach werden wir weitersehen. Bis dahin gibt es noch viel zu tun in und für Steinhagen".

Seit 1962 hat Steinhagen erst drei Bürgermeister gehabt. Rudolf Wolf war von 1962 bis 1982 und Heinrich Consbruch von 1982 bis 1994 Bürgermeister. Vorgänger als Verwaltungschef und einziger Steinhagener Gemeindedirektor war von 1973 bis 1996 Werner Goldbeck.